Come riporta il sito ufficiale del Milan, il primo derby in assoluto fra Milan e Inter risale al 18 Ottobre 1908: Coppa Chiasso, Milan-Inter 2-1, gara disputata proprio a Chiasso.

Il primo derby di Campionato: 10 Gennaio 1909, Milan-Inter 3-2, via Bronzetti a Milano.

Sotto una foto che raffigura il primo derby della storia che si giocò a Chiasso.

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